인하대 조동규 교수 연구팀, ‘치환체가 방향족 화합물의 방향족성에 미치는 영향’ 최초 규명

 

조동규 인하대학교 화학과 교수 연구팀이 치환체가 방향족 화합물의 방향성에 미치는 영향의 최초 규명에 성공했다.

 

17일 인하대에 따르면 조 교수와 고민성(석·박사통합 졸업)씨, 노태호 석·박사통합과정 학생, 프라디프 박사과정 학생으로 구성한 연구팀은 새로운 포피린 합성을 통해 치환체가 방향족 화합물의 방향성에 미치는 영향을 규명했다.

 

포피린은 네 개의 피롤이 메틴기를 통해 서로 연결됐고 다양한 치환기가 도입된 거대고리를 일컫는 말이다.

 

치환기는 유기화합물 수소 원자를 다른 원자단으로 치환해 유도체를 만들었을 때 수소 원자 대신 도입된 원자단을 말한다.

 

벤젠(방향족 탄화수소)은 방향족성(aromaticity)을 가지고 있고, 치환된 벤젠은 방향족성이 감소한다는 사실은 계산화학의 지배적인 결과였다. 그러나 그동안 이를 실험적으로 증명하는 데에는 어려움을 겪었다. 방향족성은 이중결합과 단일결합이 교대로 연결된 고리화합물 중 특별한 안정도를 가지는 화합물이 있고 그로 인해 가질 수 있는 특성을 설명하는 학술용어이다.

 

조 교수 연구팀은 여러 측면에서 확장된 벤젠으로 생각할 수 있는 포피린의 새로운 형태인 알릴리포피린을 이용해 치환체의 성질(포피린의 전자를 끌어당기거나 주는 성질)과 관계 없이 그 세기에 따라 방향족성이 줄어든다는 점을 확인했다.

 

포피린은 최근 암세포에 빛을 쪼였을 때 산소와 반응해 암세포를 죽이기도 해 항암치료제로 사용 중이며 빛을 흡수하는 능력을 지녀 태양전지의 효율을 높이는 소재로도 주목 받는다.

 

이 같은 결과가 담긴 ‘고리공액폴리엔에서 전자를 주는 치환체와 전자를 받는 치환체가 방향족성에 미치는 효과’(Effects of Electron-Withdrawing and Electron-Donating Groups on Aromaticity in Cyclic Conjugated Polyenes)에 대한 연구논문은 화학 분야 세계 최고 권위 학술지인 미국화학회지(Journal of the American Chemical Society·피인용지수: 15.0) 온라인판에 최근 발표됐다.

 

조동규 인하대학교 화학과 교수는 “이번 연구는 포피린의 방향성에 치환체가 미치는 효과를 실험적으로 보여주는 것”이라며 “실험적으로 검증하기 힘든 치환된 벤젠과 같은 단순 방향족의 방향성 크기를 설명하고 방향성에 대한 통찰력을 제공한다는 사실에 의미가 크다”고 말했다.